Беглый гугло-поиск выдал Sex and Death 101 (2007), вроде сходится.
Мужик получил письмо-список под сотню женщин с которыми он переспит, в то время как другие мужики получали извещения как они помрут.

Был какой-то фильм, где по сюжету главный герой узнал что перепихает много-много девиц, даже одну старушку перед ее смертью успел порадовать, а потом попал в автобус полный вот таких школьниц и потерял сознание, чем коварные тян и воспользовались. Там буквально ракурс снизу-вверх и одна-другую сменяет.