Ну охуенно же !
Автор не я но ник незапомнил так что безымянный чувак прости меня:

Я так часто отвечаю, на этот вопрос, что уже храню развернутый ответ отдельно. Чтобы сразу хорошо - первый вариант.

в оригинальном сюжете есть 3 альтернативных варианта событий, основанных на 3 рутах из оригинальной визуальной новеллы. По ним сделали 3 аниме:
Fate/Stay Night (Fate) - рут про Сейбер. Сериал (24 эп.) 2006-го, самое слабое.
Fate/Stay Night: Unlimited Blade Works - рут про Арчера и Тосаку. Сериал (24 эп.) 2014-го, норм.
Fate/Stay Night Movie: Heaven's Feel - рут про Сакуру. 3 аниме-фильма, вышел только первый.
А есть Fate/Zero - приквел к этому всему, сериал (24 эп.). Самый топ. Но после его охуенности Fate/Stay Night смотреть будет уже тяжеловато.
На все остальное даже не смотри. По крайней мере пока это не посмотришь.

Варианты просмотра.
1. Если не уверен, что будешь смотреть то стоит начать с самой годноты и смотреть по хронологии событий:
Fate/Zero, потом Fate/Stay Night: Unlimited Blade Works, и уж тогда, если прям зафанател, можно и Fate/Stay Night.
2. Если хочешь полностью проникнуться и не заспойлерить себе все твисты заранее, то по хронологии выхода аниме:
Fate/Stay Night (2006), Fate/Zero (2011), Fate/Stay Night: Unlimited Blade Works (2014)

Потом еще можно глянуть спин-офф Fate/Apocrypha, чисто как такой боевичок без особой драмы оригиналов. OVA в принципе не нужны. Всяких "Маленьких волшебниц" лучше не трогать вообще.

Если готов упороться на отличненько, то стоит пройти визуальную новеллу — это один из эталонов жанра и очень масштабное произведение.
Настолько прохладно что куртка не помогает
от аквы прогорел сука =))))